〔1〕刘怀珍字道玉，平原人，汉胶东康王寄后也。祖昶，宋武帝平齐，以为青州治中，至员外常侍。伯父奉伯，宋世为陈南顿二郡太守。怀珍幼随奉伯至寿阳，豫州刺史赵伯符出猎，百姓聚观，怀珍独避不视，奉伯异之，曰：“此儿方兴吾宗。”本州辟主簿。元嘉二十八年451，亡命司马顺则聚党东阳，州遣怀珍将数千人掩讨平之。宋文帝召问破贼事状，怀珍让功不肯当，亲人怪问焉，怀珍曰：“昔国子尼耻陈河间之级，吾岂能论邦域之捷哉！”时人称之。
刘怀珍，字道玉，是平原郡人，是汉代胶东康王刘寄的后代。他的祖父刘昶，在宋武帝平定齐地时，被任命为青州治中，后来官至员外常侍。他的伯父刘奉伯，在刘宋时期担任陈郡和南顿郡两郡的太守。刘怀珍年幼时跟随伯父刘奉伯到寿阳，豫州刺史赵伯符外出打猎，百姓都聚集围观，只有刘怀珍避开不看，刘奉伯对此感到惊异，说：“这个孩子将会使我们宗族兴盛。”本州征召他担任主簿。元嘉二十八年，逃亡的司马顺则聚集党羽在东阳作乱，州里派遣刘怀珍率领几千人突然袭击讨伐，平定了叛乱。宋文帝召见他询问破贼的情况，刘怀珍推让功劳不肯接受，亲人感到奇怪并问他，刘怀珍说：“从前国子尼以陈列河间战功的首级为耻，我怎么能谈论本地的胜利呢！”当时的人称赞他。
〔2〕江夏王义恭出镇盱眙，道遇怀珍，以应对见重，取为骠骑长兼墨曹行参军。寻除振武将军、长广太守。孝建初，为义恭大司马参军、直阁将军。怀珍北州旧姓，门附殷积，启上门生千人充宿卫。孝武大惊，召取青、冀豪家私附得数千人，土人怨之。随府转太宰参军。大明二年458，虏围泗口城，青州刺史颜师伯请援。孝武遣怀珍将步骑数千赴之，于麋沟湖与虏战，破七城。拜建武将军、乐陵河间二郡太守，赐爵广晋县侯。明年，怀珍启求还，孝武答曰：“边维须才，未宜陈请。”竟陵王诞反，郡豪民王弼劝怀珍应之，怀珍斩弼以闻。孝武大喜，除豫章王子尚车骑参军，加龙骧将军。
江夏王刘义恭出京镇守盱眙，路上遇到刘怀珍，因为他应对得体而被看重，任命他为骠骑长史兼任墨曹行参军。不久又授予他振武将军、长广太守。孝建初年，担任刘义恭的大司马参军、直阁将军。刘怀珍是北方州郡的世家大族，门生附从众多，他上奏请求献上一千名门生充当皇宫警卫。孝武帝大为惊讶，下令征召青州、冀州的豪强家族的私人依附人口，得到了几千人，当地土著都怨恨此事。后来他随王府转任太宰参军。大明二年，北魏军队包围了泗口城，青州刺史颜师伯请求救援。孝武帝派遣刘怀珍率领几千步兵骑兵前往，在麋沟湖与敌军交战，攻破了七座城池。朝廷任命他为建武将军、乐陵和河间两郡的太守，赐爵位广晋县侯。第二年，刘怀珍上奏请求回京，孝武帝回答说：“边疆需要人才，不宜提出请求。”竟陵王刘诞反叛时，郡中豪强王弼劝说刘怀珍响应，刘怀珍斩杀了王弼并上报朝廷。孝武帝非常高兴，任命他为豫章王刘子尚的车骑参军，加授龙骧将军。
〔3〕泰始初，除宁朔将军、东安东莞二郡太守，率龙骧将军王敬则、姜产步骑五千讨寿阳。庐江太守王仲子南奔，贼遣伪庐江太守刘道蔚五千人顿建武涧，筑三城。怀珍遣军主段僧爱等马步三百余人掩击斩之。引军至晋熙，伪太守阎湛拒守，刘子勋遣将王仲虬步卒万人救之，怀珍遣马步三千人袭击仲虬，大破之于莫邪山，遂进寿阳。又遣王敬则破殷琰将刘从等四垒于横塘死虎，怀珍等乘胜逐北，顿寿春长逻门。宋明帝嘉其功，除羽林监、屯骑校尉，将军如故。怀珍请先平贼，辞让不受。建安王休仁浓湖与贼相持，久未决。明帝召怀珍还，拜前将军，加辅国将军，领军向青山助击刘胡，事平，除游击将军，辅国将军如故。
泰始初年，刘怀珍被任命为宁朔将军、东安和东莞两个郡的太守，率领龙骧将军王敬则、姜产以及步兵骑兵共五千人征讨寿阳。庐江太守王仲子往南边逃跑，叛军派了伪庐江太守刘道蔚带领五千人驻扎在建武涧，修筑了三座城池。刘怀珍派军主段僧爱等人带着三百多名骑兵步兵突然袭击，杀掉了刘道蔚。接着率军到晋熙，伪太守阎湛守城抵抗，刘子勋派将领王仲虬率领一万步兵来救援，刘怀珍派三千骑兵步兵袭击王仲虬，在莫邪山把他打得大败，于是进军寿阳。又派王敬则攻破殷琰的部将刘从等人在横塘死虎修建的四座营垒，刘怀珍等人趁胜追击败军，驻扎在寿春的长逻门。宋明帝嘉奖他的功劳，任命他为羽林监、屯骑校尉，原来的将军职位不变。刘怀珍请求先平定叛贼，辞让封赏不接受。建安王刘休仁在浓湖与叛军对峙，很久不能决出胜负。明帝召刘怀珍回来，拜授前将军，加封辅国将军，领兵向青山进军协助攻击刘胡，事情平定后，任命为游击将军，辅国将军仍然保留。
〔4〕青州刺史沈文秀拒命，明帝遣其弟文炳宣喻，使怀珍领马步三千人随文炳俱行。未至，薛安都引虏，徐、兖已没，张永、沈攸之于彭城大败。敕怀珍步从盱眙自淮阴济淮救永等，而官军为虏所逐，相继奔归，怀珍乃还。三年459春，敕怀珍权镇山阳。先是明帝遣青州刺史明僧暠北征，僧暠遣将于王城筑垒，以逼沈文秀，堑壁未立，为文秀所破，仍进攻僧暠。帝使怀珍率龙骧将军王广之五百骑，步卒二千人，沿海救援，至东海，而僧暠已退保东莱。怀珍进据朐城，众心忷惧，或欲且保郁州。怀珍谓众曰：“卿等传文秀厚赂胡师，规为外援，察其徒党，何能必就左衽。齐士庶见于名义积叶，声介一驰，东莱可飞书而下，何容阻军缓迈止于此邪？”遂进至黔陬。伪高密、平昌二郡太守溃走，怀珍达朝廷意，送致文炳，文秀终不从命，焚烧郭邑。百姓闻怀珍至，皆喜。伪长广太守刘桃根领数千人戍不其城，怀珍引军次洋水。众皆曰：“文秀今游骑满境内，宜坚壁伺隙。”怀珍曰：“今众少粮单，我悬彼固，政宜简精锐，掩其不备耳。”遣王广之将百骑袭陷其城，桃根走。伪东莱太守鞠延僧数百人据城，劫留高丽献使。怀珍又遣宁朔将军明庆符与广之击降延僧，遣高丽使诣京师。文秀闻诸城皆败，乃遣使张灵硕请降，怀珍乃还。
青州刺史沈文秀违抗命令，明帝派他的弟弟沈文炳去传达圣旨，并让怀珍率领三千骑兵和步兵跟随沈文炳一同前往。还没到达，薛安都就引来了北魏军队，徐州、兖州已经失陷，张永、沈攸之在彭城大败。皇帝下令怀珍从盱眙走陆路，经淮阴渡过淮河去救援张永等人，但官军被敌军追击，相继逃回，怀珍于是返回。三年春天，皇帝下令怀珍暂时代理镇守山阳。在此之前，明帝派青州刺史明僧暠北伐，明僧暠派部将在王城修筑营垒，以逼近沈文秀，但壕沟和壁垒还没建好，就被沈文秀攻破，沈文秀接着进攻明僧暠。皇帝派怀珍率领龙骧将军王广之的五百骑兵和二千步兵，沿海路救援，到达东海时，明僧暠已经退守东莱。怀珍进军占据朐城，军心恐惧，有人想暂且退保郁州。怀珍对众人说：“你们传言沈文秀用厚礼贿赂胡人军队，图谋作为外援，但我观察他的党羽，怎么可能必然屈服于胡人呢？齐地的士人百姓向来重视名节，一旦我军声威传播，东莱可以用一封书信招降，怎么能停滞不前，受阻在此呢？”于是进军到黔陬。伪高密、平昌二郡太守败逃，怀珍传达朝廷的旨意，送交沈文炳，但沈文秀最终不肯服从命令，烧毁城邑。百姓听说怀珍到来，都很高兴。伪长广太守刘桃根率领数千人戍守不其城，怀珍率军驻扎在洋水。众人都说：“现在沈文秀的游骑遍布境内，我们应该坚守壁垒，等待时机。”怀珍说：“现在我们兵少粮缺，我军悬军深入，敌军依托坚固城池，正应该挑选精锐，出其不意。”派王广之率领百名骑兵袭击并攻陷了城池，刘桃根逃走。伪东莱太守鞠延僧率数百人据守城池，扣留了高丽的进贡使节。怀珍又派宁朔将军明庆符和王广之击败并招降了鞠延僧，送高丽使者到京城。沈文秀听说诸城都被攻破，于是派使者张灵硕请求投降，怀珍就返回了。
〔5〕其秋，虏遂侵齐，围历城、梁邹二城，游骑至东阳，扰动百姓。冀州刺史崔道固、兖州刺史刘休宾告急。休宾，怀珍从弟也。朝廷以怀珍为使持节、都督徐兖二州军事、辅国将军、平胡中郎将、徐州刺史，封艾县侯，邑四百户，督水步四十余军赴救。二城既没，乃止。改授宁朔将军、竟陵太守，转巴陵王征西司马，领南义阳太守。建平王景素为荆州，仍徙右军司马，迁南郡太守，加宁朔将军。明帝手诏怀珍曰：“卿性忠谠，平所仗赖。在彼与年少共事，不可深存受益。景素儿乃佳，但不能接物，颇亦堕事，卿每谏之。”怀珍奉旨。帝寝疾，又诏怀珍曰：“卿不应乃作景素佐，才旧所寄，今征卿参二卫直。”会帝崩，乃为安成王抚军司马，领南高平太守。
那年秋天，敌军入侵齐国，包围了历城和梁邹两座城，流动的骑兵到达东阳，惊扰了百姓。冀州刺史崔道固和兖州刺史刘休宾紧急报告情况危急。刘休宾是刘怀珍的堂弟。朝廷任命刘怀珍为使持节、都督徐州和兖州的军事、辅国将军、平胡中郎将、徐州刺史，封为艾县侯，食邑四百户，统领水军和步兵四十多支军队前往救援。两座城已经失守，于是停止了救援。改任他为宁朔将军、竟陵太守，又转任巴陵王的征西司马，兼任南义阳太守。建平王刘景素担任荆州刺史时，怀珍又调任右军司马，升任南郡太守，加授宁朔将军。宋明帝亲手写诏书给怀珍说：“你性格忠诚正直，我平时很依赖你。在那里和年轻人一起共事，不要过于迁就忍耐。景素这孩子还算不错，但不善于待人接物，也很误事，你要常常劝谏他。”怀珍领旨。明帝病重，又下诏给怀珍说：“你不应该只做景素的辅佐，你的才能是我向来倚重的，现在征召你参与宫廷警卫。”恰好明帝去世，怀珍就担任了安成王的抚军司马，兼任南高平太守。
〔6〕朝廷疑桂阳王休范，中书舍人王道隆宣旨，以怀珍为冠军将军、豫章太守。怀珍曰：“休范虽有祸萌，安敢便发，若终为寇，必请奉律吞之。今者赐使，恐成猜迫。”固请不就，乃除黄门郎，领虎贲中郎将、青州大中正。桂阳反，加怀珍前将军，守石头。为使持节、督豫司二州郢州之西阳军事、冠军将军、豫州刺史。建平王景素反，怀珍遣子灵哲领兵赴京师。昇明元年，进号征虏将军。
朝廷怀疑桂阳王刘休范（有反心），中书舍人王道隆传达圣旨，任命刘怀珍为冠军将军、豫章太守。刘怀珍说：“刘休范虽然有反叛的苗头，但怎么敢立刻发动？如果他最终成了叛贼，我一定请求奉行军法吞灭他。现在这样任命使者（指派我去当太守），恐怕会加深猜疑和逼迫。”他坚决请求不赴任，于是被任命为黄门郎，兼任虎贲中郎将、青州大中正。后来刘休范果然造反，朝廷加封刘怀珍为前将军，镇守石头城。又任命为使持节、都督豫州、司州以及郢州的西阳郡的军事、冠军将军、豫州刺史。建平王刘景素造反时，刘怀珍派儿子刘灵哲领兵赶赴京城。昇明元年，升号为征虏将军。
〔7〕沈攸之在荆楚，朝议疑惑，怀珍遣冗从仆射张护使郢，致诚于世祖，并陈计策。及攸之起兵，众谓当沿流直下，怀珍谓僚佐曰：“攸之矜躁夙著，虐加楚服，必当阻兵中流，声劫幼主，不敢长驱决胜明矣。”遣子灵哲领马步数千人卫京师。攸之遣使许天保说结怀珍，怀珍斩之，送首于太祖。太祖送示攸之。进号左将军，徙封中宿县侯，增邑六百户。攸之围郢城，怀珍遣建宁太守张谟、游击将军裴仲穆统蛮汉军万人出西阳，破贼前锋公孙方平军数千人，收其器甲。进平南将军，增督南豫、北徐二州，增邑为千户。
沈攸之在荆楚一带，朝廷对他有疑虑，王怀珍派遣冗从仆射张护出使到郢城，向世祖表达诚意，并陈述计策。等到沈攸之起兵时，大家都认为他会顺流直下，王怀珍对手下官员说：“沈攸之骄傲急躁，向来出名，他残暴地对待楚地百姓，一定会带兵在中游拦截，声称劫持幼主，不敢长驱直入决战，这是很明显的。”他派儿子王灵哲率领数千骑兵和步兵保卫京城。沈攸之派使者许天保来劝说拉拢怀珍，怀珍杀了他，把首级送到太祖那里。太祖把首级送给沈攸之看。怀珍被晋升为左将军，改封中宿县侯，增加食邑六百户。沈攸之包围郢城，怀珍派建宁太守张谟、游击将军裴仲穆统领蛮汉军一万人从西阳出击，打败了贼军前锋公孙方平的几千人马，收缴了他们的武器铠甲。怀珍晋升为平南将军，增加都督南豫、北徐两州，食邑增至一千户。