〔1〕褚遂良，散骑常侍亮之子也。太业末，随父在陇右，薛举僭号，署为通事舍人。举败归国，授秦州都督府铠曹参军。贞观十年636，自秘书郎迁起居郎。遂良博涉文史，尤工隶书，父友欧阳询甚重之。太宗尝谓侍中魏徵曰：“虞世南死后，无人可以论书。”徵曰：“褚遂良下笔遒劲，甚得王逸少体。”太宗即日召令侍书。太宗尝出御府金帛购求王羲之书迹，天下争赍古书诣阙以献，当时莫能辩其真伪，遂良备论所出，一无舛误。十五年641，诏有事太山，先幸洛阳，有星孛于太微，犯郎位。遂良言于太宗曰：“陛下拨乱反正，功超前烈，将告成东岳，天下幸甚。而行至洛阳，彗星辄见，此或有所未允合者也。且汉武优柔数年，始行岱礼，臣愚伏愿详择。”太宗深然之，下诏罢封禅之事。其年，迁谏议大夫，兼知起居事。太宗尝问：“卿知起居，记录何事，大抵人君得观之否？”遂良对曰：“今之起居，古左右史，书人君言事，且记善恶，以为鉴诫，庶几人主不为非法。不闻帝王躬自观史。”太宗曰：“朕有不善，卿必记之耶？”遂良曰：“守道不如守官，臣职当载笔，君举必记。”黄门侍郎刘洎曰：“设令遂良不记，天下亦记之矣。”太宗以为然。时魏王为太宗所爱，礼秩如嫡。其年，太宗问侍臣曰：“当今国家何事最急？”中书侍郎岑文本曰：“《传》称‘导之以德，齐之以礼’，由斯而言。礼义为急。”遂良进曰：“当今四方仰德，谁敢为非？但太子、诸王，须有定分，陛下宜为万代法以遗子孙。”太宗曰：“此言是也。朕年将五十，已觉衰怠。既以长子守器东宫，弟及庶子数将五十，心常忧虑，颇在此耳。但自古嫡庶无良佐，何尝不倾败国家？公等为朕搜访贤德，以傅储宫，爰及诸王，咸求正士。且事人岁久，即分义情深，非意窥窬，多由此作。”于是限王府官僚不得过四考。十七年643，太宗问遂良曰：“舜造漆器，禹雕其俎，当时谏舜、禹者十余人。食器之间，苦谏何也？”遂良对曰：“雕琢害农事，纂组伤女工。首创奢淫，危亡之渐。漆器不已，必金为之；金器不已，必玉为之。所以诤臣必谏其渐，及其满盈，无所复谏。”太宗以为然，因曰：“夫为人君，不忧万姓而事奢淫，危亡之机可反掌而待也。”时皇子年幼者多任都督、刺史，遂良上疏曰：“昔两汉以郡国理人，除郡以外，分立诸子。割土分疆，杂用周制。皇唐州县，祖依秦法。皇子幼年，或授刺史，陛下岂不以王之骨肉，镇扞四方？此之造制，道高前烈。如臣愚见，有小未尽。何者？刺史郡帅，民仰以安。得一善人，部内苏息；遇一不善，合州劳弊。是以人君爱恤百姓，常为择贤。或称河润九里，京师蒙福；或人兴歌咏，生为立祠。汉宣帝云：‘与我共理者，惟良二千石。’如臣愚见，陛下儿子内年齿尚幼、未堪临人者，且留京师，教以经学。一则畏天之威，不敢犯禁；二则观见朝仪，自然成立。因此积习，自知为人。审堪临州，然后遣出。臣谨按汉明、章、和三帝，能友爱于弟，自兹已降，取为准的。封立诸王，虽各有国土，年尚幼小者，召留京师，训以礼法，垂以恩惠。讫三帝世，诸王数十百人，唯二王稍恶，自余餐和染教，皆为善人。则前事已验，惟陛下详察。”太宗深纳之。其年，太子承乾以罪废，魏王泰入侍，太宗面许立为太子。因谓侍臣曰：“昨青雀自投我怀云：‘臣今日始得与陛下为子，更生之日也。臣唯有一子，臣百年之后，当为陛下杀之，传国晋王。’父子之道，故当天性，我见其如此，甚怜之。”遂良进曰：“陛下失言。伏愿审思，无令错误也。安有陛下百年之后，魏王执权为天下之主，而能杀其爱子，传国于晋王者乎？陛下昔立承乾为太子，而复宠爱魏王，礼数或有逾于承乾者，良由嫡庶不分，所以至此。殷鉴不远，足为龟镜。陛下今日既立魏王，伏愿陛下别安置晋王，始得安全耳。”太宗涕泗交下曰：“我不能。”即日召长孙无忌、房玄龄、李勣与遂良等定策，立晋王为皇太子。时频有飞雉集于宫殿之内，太宗问群臣曰：“是何祥也？”对曰：“昔秦文公时，有童子化为雉，雌者鸣于陈仓，雄者鸣于南阳。童子曰：得雄者王，得雌者霸。文公遂以为宝鸡。后汉光武得雄，遂起南阳而有四海。陛下旧封秦王，故雄雉见于秦地，此所以彰表明德也。”太宗悦曰：“立身之道，不可无学，遂良博识，深可重也。”寻授太子宾客。
褚遂良是散骑常侍褚亮的儿子。隋朝大业末年，他跟随父亲在陇右，薛举自称皇帝，任命他为通事舍人。薛举失败后他归顺唐朝，被授予秦州都督府铠曹参军。贞观十年，他从秘书郎升任起居郎。褚遂良广泛涉猎文史，尤其擅长隶书，他父亲的朋友欧阳询非常看重他。唐太宗曾对侍中魏徵说：“虞世南死后，没有人可以和我谈论书法了。”魏徵说：“褚遂良下笔刚劲有力，很得王羲之的笔法。”太宗当天就召他入宫担任侍书。太宗曾拿出内府的金帛搜寻王羲之的书法真迹，天下人争相带着古代书法送到宫门进献，当时没有人能辨别真伪，褚遂良详细论述这些作品的出处，没有一丝差错。贞观十五年，太宗下诏要去泰山举行封禅大典，先到洛阳，有彗星出现在太微垣，侵犯了郎位星。褚遂良对太宗说：“陛下拨乱反正，功绩超过前代帝王，即将到泰山告成，天下幸运。但走到洛阳，彗星就出现，这或许有些不合天意。况且汉武帝犹豫了好几年，才举行封禅，我愚昧地希望陛下仔细考虑。”太宗认为他说得很对，下诏取消了封禅。这一年，褚遂良升任谏议大夫，兼管起居注事务。太宗曾问：“你掌管起居注，记录些什么事，君主大概能看吗？”褚遂良回答说：“现在的起居注，相当于古代的左右史，记录君主的言行，并且记载善恶，作为鉴戒，希望君主不做非法的事。没听说过帝王亲自看史书的。”太宗说：“我有不好的行为，你一定要记下来吗？”褚遂良说：“坚守道义不如恪守职责，我的职责就是执笔记录，君主的举动一定要记。”黄门侍郎刘洎说：“即使褚遂良不记，天下人也会记下来。”太宗认为对。当时魏王李泰受到太宗宠爱，礼仪待遇和嫡子一样。这一年，太宗问侍臣：“现在国家什么事最紧急？”中书侍郎岑文本说：“《左传》说‘用道德引导，用礼制齐一’，从这来说，礼义最紧急。”褚遂良进言说：“现在四方都仰慕陛下的德行，谁敢做坏事？但太子和各位亲王，必须有明确的身份地位，陛下应该为万代立下法则来传给子孙。”太宗说：“这话对。我快五十岁了，已经感到衰老疲倦。既然立长子为太子，兄弟和庶子将近五十人，心中常常忧虑，主要就在这。但自古以来嫡庶没有好的辅佐，何尝不使国家倾覆败亡？你们为我搜罗访求贤德之人，来辅佐太子，以及各位亲王，都要寻求正直之士。而且侍奉君主时间长了，情分义理就深，非分的觊觎，大多由此产生。”于是限制王府的官员任职不能超过四年。贞观十七年，太宗问褚遂良说：“舜制造漆器，禹雕刻食俎，当时有十多人劝谏舜、禹。区区饮食器具，为什么要苦苦劝谏？”褚遂良回答说：“雕琢器物会妨碍农事，编织丝带会伤害女工。开创奢侈淫逸的风气，是危亡的开始。漆器不停止，一定会用金来做；金器不停止，一定会用玉来做。所以诤臣一定要在苗头刚出现时劝谏，等到奢侈满盈，就没法再劝了。”太宗认为对，于是说：“作为君主，不担忧百姓而追求奢侈淫逸，危亡的机会可以反掌之间等到。”当时年幼的皇子很多担任都督、刺史，褚遂良上疏说：“从前两汉用郡国来治理百姓，除了郡以外，分封各子。划分疆土，混杂使用周朝的制度。我大唐的州县，依照秦朝的制度。皇子年幼，有的授予刺史，陛下难道不是用王的骨肉来镇守四方吗？这种制度，道义高于前代。依我愚见，还有一点不完善。为什么呢？刺史是郡的统帅，百姓依靠他来安定。得到一个好人，辖区就休养生息；遇到一个不好的人，全州就劳苦疲惫。所以君主爱护百姓，常常要为他们选择贤能。有的称颂像河水滋润九里，京师蒙受福泽；有的被人歌颂，活着就立祠。汉宣帝说：‘和我一起治理天下的，是好的郡守。’依我愚见，陛下儿子中年纪尚幼、不能治理百姓的，暂且留在京城，教他们经学。一来敬畏上天的威严，不敢犯法；二来观察朝廷礼仪，自然能成长。通过这样积累学习，自己知道如何做人。确实能治理州郡，然后派出去。我谨慎考察汉明帝、章帝、和帝，他们能友爱兄弟，从此以后，被当作标准。分封诸王，虽然各有国土，但年龄幼小的，召来留在京城，用礼法教导，施加恩惠。到三位皇帝时代，诸王数十上百人，只有两个王稍微不好，其余的都接受和谐教化，成为好人。那么前事已经验证，希望陛下仔细考察。”太宗深深采纳了他的意见。这一年，太子李承乾因罪被废，魏王李泰入宫侍奉，太宗当面答应立他为太子。于是对侍臣说：“昨天青雀（李泰小名）投到我怀里说：‘我今天才得以成为陛下的儿子，是重生之日。我只有一个儿子，我百年之后，会为陛下杀了他，把皇位传给晋王。’父子之情，本是天性，我见他这样，很怜爱他。”褚遂良进言说：“陛下失言了。希望您仔细考虑，不要出错。哪有陛下百年之后，魏王掌权成为天下之主，却能够杀掉自己的爱子，把皇位传给晋王的呢？陛下从前立承乾为太子，又宠爱魏王，礼仪有时超过承乾，正是因为嫡庶不分，才导致这样。殷商的鉴戒不远，足以作为镜子。陛下今天既然立魏王，希望陛下另外安置晋王，才能安全。”太宗流泪说：“我不能。”当天召见长孙无忌、房玄龄、李勣和褚遂良等人制定策略，立晋王李治为皇太子。当时频繁有野鸡飞到宫殿内，太宗问群臣说：“这是什么预兆？”回答说：“从前秦文公时，有童子变成野鸡，雌的在陈仓叫，雄的在南阳叫。童子说：得到雄的称王，得到雌的称霸。文公于是把它当作宝鸡。后来汉光武帝得到雄的，就从南阳起兵而拥有天下。陛下从前封为秦王，所以雄野鸡出现在秦地，这是用来彰显明德的。”太宗高兴地说：“立身处世之道，不能没有学问，褚遂良知识广博，很值得重视。”不久授予他太子宾客的官职。