〔1〕李密，字玄邃，一字法主，其先辽东襄平人。曾祖弼，魏司徒，赐姓徒何氏，入周为太师、魏国公。祖曜，邢国公。父宽，隋上柱国、蒲山郡公。遂家长安。
李密，字玄邃，也字法主，他的祖先是辽东襄平人。曾祖父李弼，在北魏当过司徒，被赐姓徒何氏，后来进入北周，官至太师、封魏国公。祖父李曜，封邢国公。父亲李宽，在隋朝任上柱国、封蒲山郡公。于是就在长安安了家。
〔2〕密趣解雄远，多策略，散家赀养客礼贤不爱藉。以荫为左亲卫府大都督、东宫千牛备身。额锐角方，瞳子黑白明澈。炀帝见之，谓宇文述曰：“左仗下黑色小儿为谁？”曰：“蒲山公李宽子密。”帝曰：“此儿顾盼不常，无入卫。”它日，述谕密曰：“君世素贵，当以才学显，何事三卫间哉！”密大喜，谢病去，感厉读书。闻包恺在缑山，往从之。以蒲鞯乘牛，挂《汉书》一帙角上，行且读。越国公杨素适见于道，按辔蹑其后，曰：“何书生勤如此？”密识素，下拜。问所读，曰：“《项羽传》。”因与语，奇之。归谓子玄感曰：“吾观密识度，非若等辈。”玄感遂倾心结纳。尝私密曰：“上多忌，隋历且不长，中原有一日警，公与我孰后先？”密曰：“决两阵之胜，噫呜咄嗟，足以詟敌，我不如公。揽天下英雄驭之，使远近归属，公不如我。”
李密性格豪爽，志向远大，很有谋略，他散发家财来供养门客、礼遇贤士，从不吝惜。凭借祖上的功勋做了左亲卫府大都督和东宫千牛备身。他额头尖锐，额头方正，眼珠黑白分明，非常清澈。隋炀帝见到他，对宇文述说：“左边侍卫下那个黑皮肤的小孩是谁？”宇文述回答：“是蒲山公李宽的儿子李密。”皇帝说：“这小子眼神不一般，不要让他担任侍卫。”后来，宇文述告诉李密说：“你家世代显贵，应当靠才学出名，何必在侍卫队里混日子呢！”李密非常高兴，就托病辞职，发奋读书。他听说包恺在缑山，就去跟随他学习。他用蒲草垫子骑着牛，在牛角上挂着一套《汉书》，边走边读。越国公杨素恰好在路上遇见他，勒住马跟在他后面，问：“哪来的书生这样用功？”李密认识杨素，赶紧下拜。杨素问他读什么，他说：“《项羽传》。”于是和他交谈，觉得他很奇特。回去后对儿子杨玄感说：“我看李密的见识气度，不是你们这辈人能比的。”杨玄感于是倾心结交他。曾私下对李密说：“皇上多疑，隋朝的气数不会长久，如果中原有一天发生紧急情况，你和我谁先谁后？”李密说：“在两军阵前决胜，大喝一声，足以震慑敌人，我不如你。但招揽天下的英雄并驾驭他们，让远近的人都归附，你不如我。”
〔3〕大业九年613，玄感举兵黎阳，遣人入关迎密。密至，谋曰：“今天子远在辽左，去幽州尚千里，南限巨海，北阻强胡，号令所通，惟榆林一道尔。若鼓而入蓟，直扼其喉，高丽抗其前，我乘其后，不旬月赍粮竭，举麾召之，众可尽取，然后传檄而南，天下定矣，上计也。关中四塞之地，彼留守卫文升，易人耳。若径行勿留，直保长安，据函、崤，东制诸夏，是隋亡襟带，我势万全，中计也。若因近趣便，先取东都，顿兵坚城下，不可以胜负决，下计也。”玄感曰：“公之下计，乃吾上策。今百官家属皆在洛，当先取之，以摇其心。且经城不拔，何以示武？”密计不行。玄感至东都，所战必克，自谓功在旦暮。既获内史舍人韦福嗣，遂任之，故谋不专密。福嗣耻见执，策议皆持两端。密揣其贰，谓玄感曰：“福嗣穷，为我虏，志在观望。公初举大事，奸人在侧，事必败，请斩以徇。”不从。密谓所亲曰：“玄感好反而不图胜，吾属虏矣！”福嗣果遁去。会左武候大将军李子雄得罪，传送行在，道杀使者，奔玄感，劝举大号。玄感问密，密曰：“昔张耳谏陈胜自王，荀彧止魏武求九锡，皆见疑外。今密将无类之乎？然阿谀顺旨，非义士也。且公虽屡胜，而郡县未有应者，东都尚强，救兵踵来，公当率精甲，身定关中，奈何亟自帝？”玄感笑而止。
大业九年，杨玄感在黎阳起兵，派人进入关中迎接李密。李密到了之后，献计说：“现在天子远在辽东，距离幽州还有千里，南边有大海阻挡，北边有强大的胡人，号令能传达的，只有榆林一条路罢了。如果我们击鼓进军进入蓟州，直接扼住他的咽喉，高丽在前面抵抗，我们在他后面追击，不到一个月粮草就用完了，我们挥旗召集，他的军队就可以全部缴获，然后传檄文南下，天下就平定了，这是上策。关中四面都是险要之地，那里的留守卫文升是个容易对付的人。如果直接行军不要停留，直取长安，占据函谷关、崤山，向东控制中原，这是隋朝的咽喉要地，我们形势万全，这是中策。如果贪图近便，先取东都洛阳，把军队停在坚固的城池之下，无法决出胜负，这是下策。”杨玄感说：“您说的下策，正是我的上策。现在百官的家属都在洛阳，应当先攻取洛阳，动摇他们的心。而且经过城池而不攻克，怎么能显示武力？”李密的计策没有被采用。杨玄感到达东都，每次战斗都取胜，自以为功成就在旦夕之间。后来俘虏了内史舍人韦福嗣，就信任他，所以计谋不再专由李密决定。韦福嗣以被俘为耻，讨论策略时都持骑墙态度。李密揣测他有二心，对杨玄感说：“韦福嗣走投无路才被我们俘虏，他心怀观望。您刚起兵大事，有奸人在身边，事情一定会失败，请斩了他示众。”杨玄感不听。李密对亲信说：“杨玄感喜欢造反却不图谋胜利，我们都要当俘虏了！”韦福嗣果然逃跑了。恰逢左武候大将军李子雄获罪，被押送皇帝驻地，路上杀了使者，投奔杨玄感，劝他称帝。杨玄感问李密，李密说：“从前张耳劝谏陈胜不要称王，荀彧阻止曹操求九锡，都被怀疑疏远。现在我会不会像他们一样呢？但阿谀奉承顺从旨意，不是义士所为。况且您虽然屡战屡胜，但郡县没有响应的人，东都还很强大，救兵不断赶来，您应当率领精锐，亲自平定关中，为什么要急着称帝呢？”杨玄感笑了笑，放弃了称帝的念头。
〔4〕及隋军至，玄感曰：“策安决？”密曰：“元弘嗣方戍陇右，可阳言其反，使迎我，因引军西。”从之。至陕，欲围弘农宫，密曰：“今绐众入关，机在速，而追兵踵我，若前不得据险，退无所守，何以共完！”玄感不听。留攻三日，不能拔，引去，至閺乡，追及而败。
等到隋朝军队到来，杨玄感问李密：“计策该怎么决定？”李密说：“元弘嗣正在陇右戍守，可以假称他造反，让他来接应我们，然后我们就率领军队向西进发。”杨玄感听从了。到了陕县，杨玄感想围攻弘农宫，李密说：“现在我们是骗众人进入关中，关键是要快，而追兵紧跟在我们后面，如果前面不能占据险要地形，后退又没地方可守，凭什么能共同保全！”杨玄感不听。留下攻打三天，没有攻下来，就撤军离开了，到达閺乡时，被追兵赶上而战败。
〔5〕密羸行入关，为逻所获，与支党护送帝所。密谓众曰：“吾等至行在，且菹醢，今尚可以计脱，何为安就鼎镬？”众然之。乃令出所有金示监使曰：“即死，幸报德。”使者顾金，禁渐弛，益市酒，饮笑欢哗，守者懈，密等遂夜亡去。抵平原，贼郝孝德不见礼，去之淮阳。岁饥，削木皮以食。变姓名为刘智远，教授诸生日给，郁郁不得志，哀吟泣下。人有告太守赵佗者，佗捕之，遁免。往依媦婿雍丘令丘君明，转匿大侠王季才家，为吏迹捕，复亡去。
李密瘦弱地逃入关中，被巡逻的士兵抓获，和同党一起被押送到皇帝驻地。李密对大家说：“我们到了皇帝驻地，一定会被剁成肉酱，现在还可以用计逃脱，为什么要安安静静地去送死呢？”大家都同意。于是让他们拿出所有金银给监押官看，说：“我们快死了，希望能报答您的恩德。”押送官看到金银，戒备渐渐松懈，还买来酒喝，大家欢笑喧哗，看守的人懈怠了，李密等人就在夜里逃走了。他们到达平原郡，贼寇郝孝德不接纳他们，又离开去了淮阳。那年闹饥荒，他们剥树皮来吃。李密改名换姓叫刘智远，靠教授学生维持每天的生计，郁郁不得志，常常悲伤地吟诗流泪。有人报告了太守赵佗，赵佗搜捕他，他逃走躲过了。他又去投靠姐夫雍丘县令丘君明，转而藏在大侠王季才家里，被官吏追踪逮捕，再次逃走。
〔6〕时东郡贼翟让聚党万人，密因介其徒王伯当以策干让曰：“今主昏于上，人怨于下，锐兵尽之辽海，和亲绝于突厥，南巡流连，空弃关辅，此实刘、项挺兴之会。足下资豪桀，士马精勇，指罪诛暴，为天下先，杨氏不足亡也。”让由是加礼，遣说诸贼，至辄下。因为让计曰：“今禀无见粮，难以持久，卒遇敌，其亡无时。不如取荥阳，休兵馆谷，待士逸马肥，乃可与人争利。”让听之，遂破金堤关，徇荥阳诸县，皆下。荥阳太守杨庆、河南讨捕大使张须陀合兵讨让，让素惮须陀，欲引去。密曰：“须陀健而无谋，且骤胜易骄，吾为公破之。”让不得已，阵而待。密率骁勇常何等二十人为游骑，伏千兵莽间。须陀素轻让，引兵搏之，让少却，伏发，与游军乘之，遂杀须陀。
当时东郡的盗贼首领翟让聚集了一万多人，李密通过他的下属王伯当引见，向翟让献策说：“现在皇帝在上昏庸，百姓在下怨恨，精锐部队都消耗在辽东，和突厥的和亲关系也断绝了，皇帝南巡流连忘返，白白放弃了关中地区，这真是刘邦、项羽崛起的时机。您有英雄气概，士兵精锐勇敢，如果讨伐暴君，为天下先，隋朝不值得灭亡。”翟让因此对他更加尊敬，派他去说服各路贼寇，所到之处都归附了。于是李密为翟让谋划说：“现在我们仓库里没有存粮，难以持久，突然遇到敌人，灭亡随时可能。不如攻取荥阳，在那里休整军队，供应粮食，等士兵安逸、马匹肥壮，再和别人争夺利益。”翟让听从了他，于是攻破了金堤关，攻占荥阳各县，都拿下了。荥阳太守杨庆、河南讨捕大使张须陀联合军队讨伐翟让，翟让一向害怕张须陀，想撤退。李密说：“张须陀勇猛但没有谋略，而且刚刚取胜容易骄傲，我替您打败他。”翟让不得已，列阵等待。李密率领骁勇的常何等二十人作为游骑兵，埋伏一千兵士在草丛中。张须陀一向轻视翟让，带兵搏斗，翟让稍稍后退，伏兵发起进攻，和游骑兵一起夹击，于是杀了张须陀。
〔7〕十三年617，让分兵与密，别为牙帐，号蒲山公。密持军严，虽盛夏号令，士皆若负霜雪，然战得金宝，尽散之，由是人为用。复说让曰：“今群豪竞兴，公宜先天下攘除群凶，宁常剽夺草间求活哉？若直取兴洛仓，发粟以赈穷乏，百万之众一朝可附，霸王之业成矣。”让曰：“仆起畎陇，志不及此，须君得仓，更议之。”
大业十三年，翟让分拨一部分军队给李密，让他另立营帐，号称蒲山公。李密治军严格，即使盛夏时节号令一下，士兵都像背负着霜雪一样严肃，但作战时得到的金银财宝，全部散发给部下，因此人人都愿意为他效力。他又劝翟让说：“现在各路豪杰纷纷兴起，您应当先于天下人扫除凶残之人，难道只是做草寇在荒野中抢劫求生吗？如果直接攻取兴洛仓，打开粮仓赈济穷困百姓，百万之众一天之内就会归附，霸王之业就成功了。”翟让说：“我是农夫出身，志向没有这么大，等您拿下粮仓，再商量吧。”
〔8〕二月，密以千人出阳城北，逾方山，自罗口拔兴洛仓，据之，获县长柴孝和。开仓赈食，众繦属至数十万。隋越王侗遣将刘长恭、房崱讨密，又令裴仁基统兵出成皋西。密乃为十队，跨洛水，抗东、西二军。令单雄信、徐世勣、王伯当骑为左右翼，自引麾下急击长恭等，破之。东都震恐，众保太微城，台寺俱满。
二月，李密率领一千人从阳城北边出发，翻过方山，从罗口攻下了兴洛仓，占领了它，还抓住了县长柴孝和。他打开粮仓救济百姓，百姓像拴在一起的绳子一样接连不断地赶来，人数多达几十万。隋朝的越王杨侗派将领刘长恭、房崱讨伐李密，又命令裴仁基带兵从成皋西边出发。李密于是把部队分成十队，横跨洛水，抵抗东、西两路敌军。他命令单雄信、徐世勣、王伯当率领骑兵作为左右两翼，自己带着部下急速攻击刘长恭等人，打败了他们。东都洛阳的人都震惊害怕，百姓们躲进太微城防守，台省和寺署全都挤满了人。
〔9〕让等乃推密为主，建号魏公。巩南设坛场，即位，刑牲歃血，改元永平，大赦，其文移称行军元帅魏公府。以让为司徒，邴元真左长史，房彦藻右长史，杨德方左司马，郑德韬右司马，单雄信左武候大将军，徐世勣右武候大将军。祖君彦记室。城洛口，周四十里，居之。命护军将军田茂广造云旝三百具，以机发石，为攻城械，号“将军炮”。进逼东都，烧上春门。
翟让等人于是推举李密为主，建立国号魏公。在巩县南边设坛，李密登基即位，杀牲歃血为盟，改年号为永平，大赦天下，文告上称行军元帅魏公府。任命翟让为司徒，邴元真为左长史，房彦藻为右长史，杨德方为左司马，郑德韬为右司马，单雄信为左武候大将军，徐世勣为右武候大将军。祖君彦为记室。在洛口修建城池，周长四十里，李密居住在那里。命令护军将军田茂广制造云旝三百具，用机械发射石头，作为攻城器械，号称“将军炮”。进逼东都洛阳，焚烧了上春门。