〔10〕四月，隋虎牢将裴仁基、淮阳太守赵佗降，长白山贼孟让以所部归密。以仁基为上柱国，与让率兵二万袭回洛仓，守之。入都城掠居人，火天津桥。隋出军乘之，仁基等败，还保巩。司马杨德方战死。密自督众三万，破隋军于故城，复得回洛仓。俄而德韬死，乃以郑颋为左司马，郑虔象右司马。诸贼帅黎阳李文相、洹水张升、清河赵君德、平原郝孝德皆归密，因袭取黎阳仓。永安大族周法明举江、黄地附之，齐郡贼徐圆郎、任城大侠徐师仁来归。密令幕府移檄州县，列炀帝十罪，天下震动。
四月，隋朝虎牢关守将裴仁基、淮阳太守赵佗投降，长白山贼寇孟让率领部众归附李密。李密任命裴仁基为上柱国，和翟让率领两万士兵袭击回洛仓，并守住了。他们进入洛阳城劫掠居民，放火烧了天津桥。隋朝出兵追击，裴仁基等人战败，退回巩县坚守。司马杨德方战死。李密亲自率领三万士兵，在故城击败隋军，重新夺回了回洛仓。不久郑德韬也死了，于是任命郑颋为左司马，郑虔象为右司马。各路贼帅黎阳的李文相、洹水的张升、清河的赵君德、平原的郝孝德都归附了李密，于是趁机袭击攻取了黎阳仓。永安大族周法明率领江州、黄州地区归附，齐郡贼寇徐圆郎、任城大侠徐师仁也来归附。李密命令幕府向各州县发布檄文，列举了隋炀帝的十条罪状，天下为之震动。
〔11〕护军柴孝和说密曰：“秦地阻山带河，项背之亡，汉得之王。今公以仁基壁回洛，翟让保洛口，公束铠倍道趋长安，百姓谁不郊迎？是征而不战也。众附兵强，然后东向，指撝豪杰，天下廓清无事矣。今迟之，恐为人先。”密曰：“仆怀此久，顾我部皆山东人，今未下洛，安肯与我偕西？且诸将皆群盗，不相统一，败则扫地矣。”遂止。是时，隋军益出，密负锐，急与之确，中流矢，卧营中，隋军乘之，密众溃，弃仓守洛口。
护军柴孝和劝说李密道：“秦地（关中地区）地势险要，有高山和黄河环绕，项羽背弃了它而灭亡，汉朝得到了它而称王。现在您让张仁基驻守回洛城，让翟让保卫洛口仓，您自己轻装急行军直奔长安，百姓谁不郊外迎接？这是征讨而非交战啊。等众人归附、兵力强盛之后，再向东进军，指挥各路英雄豪杰，天下就能平定无事。如今再拖延，恐怕被别人抢先了。”李密说：“我考虑这个计划很久了，但我的部下都是山东人，现在还没攻下洛阳，他们怎么肯跟我向西进军？况且各位将领都是盗贼出身，彼此不能统一，一旦失败就全完了。”于是停止了这个计划。这时，隋军不断增兵，李密仗着自己精锐，急于与隋军决战，结果被流箭射中，躺在营中养伤，隋军趁势进攻，李密的军队溃败，只好放弃粮仓退守洛口。
〔12〕高祖起师太原，密自谓主盟，遣将军张仁则致书于帝，呼为兄，请以步骑会河内。帝览书，笑曰：“密陆梁，不可折简致之。吾方定京师，未能东略，若不与，是生一隋。密适为吾守成皋，拒东都兵，使不得西，更遣票将莫如密。吾宁推顺，使骄其志，我得留抚关中，大事济矣。”令记室温大雅作报书，厚礼尊让。密大喜，示其下，曰：“唐公见推，顾天下无可虑者。”遂专事隋。
唐高祖李渊在太原起兵，李密自认为自己是反隋联盟的盟主，派将军张仁则送信给李渊，称李渊为兄，请求率领步兵和骑兵在河内会合。李渊看了信，笑着说：“李密狂妄自大，不能用一封书信就招降他。我正在平定京师，没有精力向东发展，如果拒绝他，就会多出一个像隋朝那样的敌人。李密正好替我们守住成皋，阻挡东都的军队，使他们不能西进，再派别的骁将也不如李密。我宁可推戴他，让他骄傲自大，这样我就能留在关中安抚后方，大事就成功了。”于是命令记室温大雅写回信，用隆重的礼节和谦让的言辞。李密非常高兴，把信给部下看，说：“唐公推重我，看来天下没有什么可忧虑的了。”于是专心对付隋朝。
〔13〕九月，遣将李士才将兵十二万，攻隋鹰扬郎将张珣河阴，举之。珣极骂不屈死。齐方士徐鸿客上书劝密因士气趋江都，挟帝以令天下。密异其言，具币邀之，已亡去。炀帝遣王世充选卒十万击密，世充营洛西，战不利，更陈洛北，登山以望洛口。密引度洛，与世充战。密兵多骑与长槊，而北薄山，地隘骑迮不得骋。世充多短兵盾，蹙之，密军却，世充乘胜进攻密月城。密还洛南，引而西，突世充营，世充奔还。师徒多丧，孝和溺死洛水，密哭之恸。自是大小六十余战。
九月，李密派将领李士才率领十二万士兵，攻打隋朝鹰扬郎将张珣驻守的河阴，攻克了。张珣大骂不屈而死。齐地的方士徐鸿客上书劝李密趁着士气高涨前往江都，挟持皇帝以号令天下。李密认为他的话很奇特，准备了礼物去邀请他，但他已经逃走了。隋炀帝派王世充挑选十万精兵攻打李密，王世充在洛西扎营，作战不利，又转移到洛北布阵，登山观察洛口。李密率军渡过洛水，与王世充交战。李密的军队多是骑兵和长矛，但北边靠近山，地势狭窄，骑兵无法奔驰。王世充多用短兵器和小盾牌，紧逼上来，李密军队后退，王世充乘胜进攻李密的月城。李密退回洛南，转而向西，突袭王世充的军营，王世充逃回。双方损失都很大，李密的将领孝和溺水死在洛水，李密哭得很悲痛。从此大小战斗有六十多次。
〔14〕翟让部将王儒信惮密威望，劝让自为大冢宰，总秉众务，收密权。让兄宽亦曰：“天子当自取，何乃授人？”密闻之，与郑颋阴图让。会世充兵又至，让出拒，少退；密驰助之，战石子河，世充走。明日，高会飨士，让至密所，密令房彦藻引其左右就别帐饮。密出名弓示让，让挽满，遣剑士蔡建从后击之，并杀其兄、侄及儒信。密驰入让壁慰谕，士无敢动者，以徐世勣、单雄信、王伯当分统其兵。隋将杨庆守荥阳，因说下之。世充夜袭仓城，密伏甲殪其众。
翟让的部将王儒信害怕李密的威望，劝翟让自己担任大冢宰，总揽所有事务，收回李密的权力。翟让的哥哥翟宽也说：“天子应该自己当，怎么能交给别人？”李密听说后，与郑颋暗中谋划除掉翟让。恰逢王世充的军队又来了，翟让出兵抵御，稍稍后退；李密骑马赶来援助，在石子河交战，王世充败走。第二天，李密举行盛大宴会犒劳将士，翟让来到李密的营帐，李密命令房彦藻带翟让的随从到别的帐篷中饮酒。李密拿出一把好弓给翟让看，翟让拉满弓，李密派剑士蔡建从背后袭击翟让，并杀死了翟让的哥哥、侄子和王儒信。李密骑马进入翟让的营垒安抚告谕，士兵们没有敢乱动的，李密派徐世勣、单雄信、王伯当分别统领翟让的军队。隋将杨庆镇守荥阳，李密趁机劝降了他。王世充夜里袭击仓城，李密埋伏甲士击溃了他的军队。
〔15〕义宁二年，世充复营洛北，为浮梁，绝水以战，密以千骑迎击，不胜。世充进薄其垒，密提敢死士数百邀之，世充大溃，士争桥溺死者数万，洛水为不流，杀大将六人，独世充脱。会夜大雨雪，士卒僵死且尽。密乘锐拔偃师，脩金墉城居之，有众三十万。又与东都留守韦津战上春门，执津于阵。将作大匠宇文恺子儒童、河南留守职方郎柳续、河阳都尉独孤武都、河内郡丞柳燮皆降。于是海岱、江淮间争响附，窦建德、朱粲、杨士林、孟海公、徐圆朗、卢祖尚、周法明等悉上表劝进，府官属亦请之。密曰：“东都未平，且勿议。”
义宁二年，王世充再次在洛北扎营，架设浮桥，断绝水路来作战，李密率领一千骑兵迎击，没有取胜。王世充进逼到李密的营垒，李密率领几百名敢死队拦截，王世充大败，士兵争抢浮桥，淹死几万人，洛水因此堵塞不流，斩杀六名大将，只有王世充逃脱。恰逢夜晚下大雪，士兵冻死得差不多了。李密乘胜攻克偃师，修缮金墉城居住，拥有三十万部众。又与东都留守韦津在上春门交战，在阵中活捉了韦津。将作大匠宇文恺的儿子宇文儒童、河南留守职方郎柳续、河阳都尉独孤武都、河内郡丞柳燮等都投降了。于是海岱、江淮之间争相响应归附，窦建德、朱粲、杨士林、孟海公、徐圆朗、卢祖尚、周法明等人都上表劝李密称帝，李密府中的官属也请求他。李密说：“东都还没有平定，暂且不要议论这件事。”
〔16〕五月，越王侗称帝。六月，宇文化及拥兵十余万至黎阳。侗遣使授密太尉、尚书令、东南道大行台行军元帅、魏国公，令平化及而后入辅，密受之。乃引兵东追化及黎阳。密知化及乏食，利速战，乃持重以老其兵，使徐世勣保黎阳仓，化及攻不可下。密与隔水阵，遥谓化及曰：“公家本戎隶破野头尔，父子兄弟受隋恩，至妻公主。上有失德不能谏，又虐杀之，冒天下之恶，今安往？能即降，尚全后嗣。”化及默然良久，乃瞋目为鄙语辱密。密顾左右曰：“此庸人，图为帝，吾当折箠驱之。”乃以轻骑五百焚其攻具，火终夜不灭。度化及粮尽，乃伪与和，化及喜，使军恣食，既而密馈不至，乃寤。遂大战童山下，密中矢，顿汲县坚壁。化及势穷，掠汲郡，趣魏县。其将陈智略、张童仁等率所部兵归密，前后相踵。
五月，越王杨侗称帝。六月，宇文化及率领十多万军队到达黎阳。杨侗派使者授予李密太尉、尚书令、东南道大行台行军元帅、魏国公等官职，命令他平定宇文化及后再入朝辅政，李密接受了。于是率军向东追击宇文化及到黎阳。李密知道宇文化及缺乏粮食，希望速战速决，于是采取稳重策略来拖垮他的军队，派徐世勣守卫黎阳仓，宇文化及攻打不下来。李密与宇文化及隔水列阵，远远地对宇文化及说：“你家本是匈奴的奴隶罢了，父子兄弟都受隋朝恩典，甚至娶了公主。皇帝有失德之处你不能劝谏，反而残暴地杀了他，冒天下之大不韪，现在还能去哪里？如果马上投降，还能保全后代。”宇文化及沉默了很久，然后瞪着眼睛说粗话辱骂李密。李密对身边的人说：“这个庸人，想当皇帝，我应当用马鞭子赶走他。”于是率领五百轻骑兵烧毁了他的攻城器械，大火整夜不灭。估计宇文化及粮草耗尽，就假装与他和谈，宇文化及很高兴，让军队尽情吃喝，之后李密的粮饷没有送来，他才醒悟。于是双方在童山脚下大战，李密中箭，退守汲县坚守。宇文化及势穷力竭，劫掠汲郡，逃往魏县。他的将领陈智略、张童仁等人率领部众归附李密，前后相继。
〔17〕初，化及留辎重东郡，遣所署刑部尚书王轨守之。至是，轨举郡降密。由是引而西，遣使朝东都，执杀逆人于弘达献于侗。侗召密入朝，至温，闻世充杀元文都，乃止。遂归金墉，拘侗使不遣。
当初，宇文化及把辎重留在东郡，派他任命的刑部尚书王轨守卫。到这时，王轨率领全郡投降了李密。于是李密率军向西，派使者朝见东都的越王杨侗，把杀死逆贼宇文化及的凶手于弘达押送给杨侗。杨侗召李密入朝，李密走到温县，听说王世充杀了元文都，就停了下来。于是返回金墉城，扣留了杨侗的使者，不让他回去。
〔18〕初，密既杀翟让，心稍骄，不恤士，素无府库财，军战胜，无所赐与，又厚抚新集，人心始离。民食兴洛仓者，给授无检，至负取不胜，委于道，践輮狼扈。密喜，自谓足食。司仓贾润甫谏曰：“人，国本；食，人天。今百姓饥捐，暴骨道路。公虽受命，然赖人之天以固国本。而禀取不节，敖庾之藏有时而儩，粟竭人散，胡仰而成功？”不听。徐世勣数规其违，密内不喜，使出就屯，故下苟且无固志。初，世充乏食，密少帛，请交相易，难之。邴元真好利，阴劝密许焉。后世充士饱，降者益少，密悔而止。
当初，李密杀了翟让之后，心里渐渐骄傲起来，不体恤士兵，向来没有府库积蓄的财物，打了胜仗，也没有什么赏赐，又厚待新归附的人，人心开始离散。百姓在兴洛仓吃粮的，发放没有节制，以至于背着粮食走不动，就扔在路上，被车马碾压践踏，遍地都是。李密很高兴，自认为粮食充足。司仓贾润甫劝谏说：“百姓是国家的根本，粮食是百姓的命根子。现在百姓饥饿困顿，尸骨暴露在道路上。您虽然承受天命，但还是要依靠百姓的命根子来巩固国家的根本。可是您发放粮食没有节制，粮仓的储备总有一天会用完，粮食吃完了人就散了，还靠什么成就大业？”李密不听。徐世勣多次规劝他做得不对的地方，李密内心不高兴，就派他出去驻守营地，所以部下都苟且偷安，没有坚定的意志。当初，王世充缺乏粮食，李密缺少布帛，请求互相交换，李密感到为难。邴元真贪图利益，暗中劝李密答应。后来王世充的士兵吃饱了，投降的人越来越少，李密后悔了，停止了交换。