〔18〕及玄感有逆谋，召密，令与弟玄挺赴黎阳，以为谋主。密进三计曰：“今天子远在辽外，公长驱入蓟，直扼其喉，前有高丽，退无归路，不战而禽，此计上也。又关中四塞，卫文升不足为意，今率众务早入西，万全之势，此计中也。若随近先向东都，以引岁月，此计之下也。”玄感曰：“公下计乃上策矣。今百官家口并在东都，若不取之，安能动物？且经城不拔，何以示威？”密计不行。玄感既至东都，自谓功在朝夕。及获韦福嗣，既非同谋，设筹皆持两端。玄感后使作檄文，固辞不肯。密揣知其情，请斩之。玄感不从。密退谓所亲曰：“楚公好反而不欲胜，吾属今为虏矣。”后玄感将西入，福嗣晚亡归东都。时李雄劝玄感速称尊号，玄感以问密，密以为不可。玄感笑而止。及宇文述、来护等军且至，玄感谓密计将安出。密曰：“元弘嗣统强兵于陇右，今可扬言其反，遣使迎公，因此入关，可得绐众。”玄感遂用密谋号令。西至陕县，围弘农不拔，西至阌乡，追兵至，玄感败。密间行入关，与玄感从叔询相随，匿冯翊询妻家。寻为邻人告，被捕，与其党俱送帝所。在途，与其众谋逃。其徒多金，密令出示使者曰：“吾等死日，此金留付公，幸用相瘗，其余即皆报德。”使者利金，遂相许。及出关，密每夜宴饮。行次邯郸，夜宿村中，密等七人皆穿墙而遁。与王仲伯亡抵平原贼帅郝孝德，孝德不甚礼之。备遭饥馑，削树皮而食之。仲伯潜归天水。密诣淮阳，舍于村中，变姓名称刘智远，聚徒教授。经数月，郁郁不得志，为五言诗，诗成，泣下数行。时人有怪之，以告太守赵他，下县捕之。密亡抵其妹夫雍丘令丘君明。君明从子怀义后告之，密得遁去，君明竟坐死。
等到杨玄感有了反叛的念头，就召见李密，派他和弟弟玄挺一起去黎阳，让他当主要谋士。李密献上三条计策说：'现在皇帝远在辽东，您可以直接带兵攻入蓟州，掐住他的咽喉，前面有高丽军队，退路又被切断，不用打就能活捉他，这是上策。关中四面是险要关口，卫文升那家伙不值一提，您赶紧率领部队往西进，那是最稳妥的办法，这是中策。要是就近先打东都洛阳，拖延时间，这是下策。' 玄感说：'你说的下策其实是上策啊。现在朝廷官员的家属都在东都，如果不拿下它，怎么能震动人心？再说路过城池不打下来，怎么能显示威风？' 最终没听李密的。玄感到了东都，觉得自己马上就能成功。后来抓到韦福嗣，发现他不是同伙，商量事情时总是两头讨好。玄感让他写讨伐文书，他死活不肯。李密看出苗头，建议杀掉韦福嗣，玄感不答应。李密私下对亲近的人说：'楚公喜欢造反却不想赢，咱们这下要当俘虏了。' 后来玄感打算往西走，韦福嗣连夜逃回了东都。这时李雄劝玄感赶快称帝，玄感问李密，李密说不行，玄感笑了笑就算了。等宇文述、来护他们的军队快到了，玄感问李密有什么办法，李密说：'元弘嗣在陇右带着重兵，咱们可以对外宣称他造反了，派人接您过去，这样就能骗过大家进关。' 玄感就按李密的计策发号施令。西行到陕县，攻弘农没攻下，到了阌乡，追兵赶到，玄感兵败。李密从小路逃进关中，跟着玄感的堂叔李询，藏在冯翊李询老婆的娘家。不久被邻居告发，被抓起来，和同伙一起被押往皇帝那儿。路上李密跟同伴商量逃跑。同伙身上有不少金子，李密让他们拿出来给押送的使者看，说：'我们死的时候，这些金子留给你，麻烦你埋了我们，剩下的就当报答你的恩情。' 使者贪图金子，就答应了。一出关，李密每晚喝酒摆宴。走到邯郸，夜里住在村子里，李密等七个人挖穿墙逃跑了。跟王仲伯一起跑到平原的贼头郝孝德那里，郝孝德不怎么待见他们。他们饿得不行，剥树皮吃。王仲伯偷偷回了天水。李密跑到淮阳，住在村里，改名叫刘智远，收学生教书。过了几个月，心情郁闷，写了首五言诗，写完哭了好几行。有人觉得他古怪，报告给太守赵他，下命令到县里抓他。李密逃到他妹夫雍丘县令丘君明那里。君明的侄子怀义后来告发了他，李密跑了，君明最后被处死。
〔19〕密投东郡贼帅翟让，乃因王伯当以策干让。遣说诸小贼，所至辄降，让始敬焉，召与计事。密以兵众无粮，劝让直趣荥阳，休兵馆谷，然后争利。让从之，乃掠下荥阳。太守郇王庆及通守张须陀以兵讨让。让数为须陀败，将远避之。密劝让列阵以待，密以奇兵掩击，大破之，斩须陀于阵。让于是令密建牙，别统所部。复说让以廓清天下为事，令掩据兴洛仓，发粟以振穷乏。于是兴让以义宁元年春出阳城，北逾方山，自罗口袭兴洛仓，破之，开仓振百姓。越王侗遣武贲郎将刘长恭讨密。密一战破之，长恭仅以身免。让于是推密为主。密城洛口周回四十城以居之。让上密号为魏公，设坛场即位，称元年。以房彦藻为左长史，邴元真为右长史，杨德方为左司马，郑德韬为右司马。拜让为司徒，封东郡公。长白山贼孟让掠东郡，烧丰都市而归。密攻下巩县，获县长柴孝和，拜为护军。武贲郎将裴仁基以武牢归密，密因遣仁基与孟让袭破回洛仓，据之。俄而德韬、德方俱死，笔以郑颋为左司马，郑虔象为右司马。
李密投奔东郡的贼头子翟让，通过王伯当献上计策求见翟让。翟让派他去劝说各路小股贼寇，所到之处都纷纷投降，翟让这才开始敬重他，召他一起商量大事。李密认为军队人多却没有粮食，劝翟让直接攻打荥阳，在那里休整部队、吃当地的军粮，然后再争夺利益。翟让听从了他的建议，于是攻占了荥阳。荥阳太守郇王庆和通守张须陀带兵讨伐翟让。翟让多次被张须陀打败，打算远远地躲开他。李密劝翟让列好阵势等着，他自己率领奇兵从侧面偷袭，大败张须陀的军队，在阵前斩杀了张须陀。翟让因此命令李密建立自己的指挥部，单独统领一支人马。李密又劝说翟让以扫清天下为己任，让他突然袭击并占领兴洛仓，发放粮食救济穷困百姓。于是翟让在义宁元年春天从阳城出发，向北翻越方山，从罗口袭击兴洛仓，攻破后打开仓库救济百姓。越王杨侗派武贲郎将刘长恭讨伐李密。李密一仗就打败了他，刘长恭只身逃脱。翟让于是推举李密为首领。李密在洛口筑城，周围有四十里，住在那里。翟让尊奉李密为魏公，设立坛场让他登基，改年号为元年。任命房彦藻为左长史，邴元真为右长史，杨德方为左司马，郑德韬为右司马。拜翟让为司徒，封为东郡公。长白山的贼寇孟让抢掠东郡，烧毁了丰都市后回去。李密攻下巩县，俘获了县长柴孝和，任命他为护军。武贲郎将裴仁基献上武牢归顺李密，李密于是派裴仁基和孟让袭击攻破回洛仓，占据了它。不久郑德韬、杨德方都死了，李密便任命郑颋为左司马，郑虔象为右司马。
〔20〕柴孝和说密令裴仁基守回洛，翟让据洛口，身率精锐，西袭长安，不然他人我先。密曰：“此诚上策，然我之所部并山东人，既见未下洛阳，恐不肯西入。”孝和请间行观隙，乃与数十骑至陕县，贼归之者万余人。密时兵锋甚锐，每入苑与官军连战。会密为流矢所中，卧于营内，东都出兵击之，密众大溃，弃回洛仓归洛口。孝和之众闻密败，各分散而去，孝和轻骑归密。炀帝遣王世充率江淮劲卒五万讨密，败之。孝和溺洛水，密甚伤之。
柴孝和劝说李密，命令裴仁基守卫回洛，翟让占据洛口，自己率领精锐部队向西袭击长安，不然别人就会抢先。李密说：“这确实是上策，但我的部下都是山东人，眼看洛阳还没攻下，恐怕不肯向西去。”柴孝和请求秘密行动观察机会，就带领几十个骑兵到达陕县，归附他的流民有一万多人。当时李密的军队锋芒很锐利，每次进入东都苑与朝廷军队连续交战。恰巧李密被流箭射中，躺在军营里，东都派兵出击，李密全军大败，扔下回洛仓逃回洛口。柴孝和的部下听说李密败了，各自分散离去，柴孝和轻骑逃回李密那里。隋炀帝派王世充率领江淮精兵五万讨伐李密，打败了他。柴孝和淹死在洛水里，李密非常伤心。
〔21〕世充营于洛西，与密相拒百余日。武阳郡丞元宝藏、黎阳贼帅李文相、洹水贼帅张升、清河贼帅赵君德、平原贼帅郝孝德并归密，共袭破黎阳仓，据之。周法明举江、黄之地以附密。齐郡贼帅徐圆朗、任城大侠徐师仁、淮阳太守赵他等前后款附以千百数。
王世充在洛水西边扎营，与李密对峙了一百多天。武阳郡的郡丞元宝藏、黎阳的贼军首领李文相、洹水的贼军首领张升、清河的贼军首领赵君德、平原的贼军首领郝孝德都归附了李密，他们一起攻破了黎阳仓，占领了它。周法明带着江州、黄州的地盘来归附李密。齐郡的贼军首领徐圆朗、任城的大侠徐师仁、淮阳太守赵他等人，前后归附的数以千百计。
〔22〕翟让所部王儒信劝让为太宰，总众务以夺密权。兄宽复谓让曰：“天子止可自作，安得与人？汝若不作，我当为之。”密闻，恶之。会让拒世充，军退数百步，密与单雄信等赴之，世充败走。让欲乘胜破其营，会日暮，固止之。明日，让与数百人至密所，欲为宴乐。其所将左右各就食，诸门并设备，让不觉。密引让入坐，令让射。引满将发，密遣壮士蔡建自后斩之。遂杀其兄宽及儒信等，从者亦有死焉。让部将徐世勋为乱兵所斫，中重创，密止之，仅得免。雄信等皆叩头求哀，密并释而慰之。于是诣让营，遣王伯当、邴元真、单雄信等告以杀让意，令世勋、雄信、伯当分统其众。
翟让的部下王儒信劝翟让担任太宰，总管所有事务，以此来夺取李密的权力。翟让的哥哥翟宽又对翟让说：“天子只能自己来做，怎么能让给别人？你如果不做，我就来做。”李密听到这些话，非常厌恶翟让。恰逢翟让抵抗王世充，军队后退了几百步，李密与单雄信等人赶来支援，王世充战败逃走。翟让想乘胜攻破王世充的营寨，但天色已晚，李密坚决阻止了他。第二天，翟让带着几百人到李密的住所，想要宴饮作乐。他所带领的左右随从各自去吃饭，各个门都设置了防备，翟让没有察觉。李密带着翟让入座，让翟让射箭。翟让拉满弓正要发射，李密派壮士蔡建从背后砍杀了他。于是杀了翟让的哥哥翟宽和王儒信等人，随从中也有死的。翟让的部将徐世勋被乱兵砍伤，受了重伤，李密制止了乱兵，徐世勋才得以幸免。单雄信等都磕头求饶，李密都释放并安慰了他们。于是李密前往翟让的军营，派王伯当、邴元真、单雄信等人去宣告杀翟让的意图，并命令徐世勋、单雄信、王伯当分别统领翟让的部众。
〔23〕世充夜袭仓城，密拒破之，斩武贲郎将费青奴。世充复营洛北，于洛水构浮桥，悉众击密。密拒之，不利而退。世充因薄其城下，密击之，大溃，争桥，桥陷，溺水者数万人。武郎将杨威、王辨、霍世举、刘长恭梁德重、董智通等皆没于阵。世充仅而获免，不敢还东都，遂走河阳。其夜大雪，余众死亡殆尽。密乃修金墉故城居之，众三十余万，攻上春门。留守韦津出战，被执。其党劝密即尊号，密不许。及义师围东都，密出军争之，交绥而退。
王世充在夜里偷袭仓城，李密抵抗并打败了他，斩杀了武贲郎将费青奴。王世充又在洛水北岸扎营，在洛水上架起浮桥，带领全部军队进攻李密。李密抵抗，但战败后退。王世充趁机逼近城下，李密发动反击，王世充军队大败，士兵们争抢浮桥，桥塌陷，淹死的人数万人。武贲郎将杨威、王辨、霍世举、刘长恭、梁德重、董智通等都在战场上阵亡。王世充仅仅得以幸免，不敢返回东都，于是逃往河阳。当天夜里下大雪，剩余的人几乎全部死掉。李密于是修缮金墉旧城，驻扎在那里，部众达到三十多万人，攻打上春门。东都留守韦津出战，被俘。李密的同党劝他即皇帝位，李密不同意。等到义军围攻东都，李密出兵与他们争夺，双方交战后就各自撤退了。