〔1〕李密，字玄邃，本辽东襄平人。魏司徒弼曾孙，后周赐弼姓徒何氏。祖曜，周太保、魏国公；父宽，隋上柱国、蒲山公，皆知名当代。徙为京兆长安人。密以父荫为左亲侍，尝在仗下，炀帝顾见之，退谓许公宇文述曰：“向者左仗下黑色小儿为谁？”许公对曰：“故蒲山公李宽子密也。”帝曰：“个小儿视瞻异常，勿令宿卫。”他日，述谓密曰：“弟聪令如此，当以才学取官，三卫丛脞，非养贤之所。”密大喜，因谢病，专以读书为事，时人希见其面。尝欲寻包恺，乘一黄牛，被以蒲鞯，仍将《汉书》一帙挂于角上，一手捉牛靷，一手翻卷书读之。尚书令、越国公杨素见于道，从后按辔蹑之，既及，问曰：“何处书生，耽学若此？”密识越公，乃下牛再拜，自言姓名。又问所读书，答曰《项羽传》。越公奇之，与语，大悦，谓其子玄感等曰：“吾观李密识度，汝等不及。”于是玄感倾心结托。
李密，字玄邃，本来是辽东襄平人。他是魏国司徒李弼的曾孙，后周赐李弼姓徒何氏。他的祖父李曜，是北周的太保、魏国公；父亲李宽，是隋朝的上柱国、蒲山公，都在当时很有名。后来迁居到京兆长安。李密凭借父亲的恩荫做了左亲侍，曾经在仪仗队里，隋炀帝看见了他，退朝后对许公宇文述说：“刚才左边仪仗队里那个黑皮肤的小孩是谁？”宇文述回答说：“是已故蒲山公李宽的儿子李密。”炀帝说：“这个小孩眼神不一般，不要让他担任宿卫。”后来有一天，宇文述对李密说：“弟弟你这么聪慧，应该凭才学求取官职，三卫这种杂事，不是培养贤才的地方。”李密非常高兴，于是称病辞职，专门读书，当时的人很少见到他的面。他曾经想去拜访包恺，骑着一头黄牛，牛背上铺着蒲草垫子，还把一套《汉书》挂在牛角上，一手牵着牛绳，一手翻书阅读。尚书令、越国公杨素在路上看见他，从后面勒住马悄悄跟着他，赶上后问道：“哪里的书生，这么沉迷学习？”李密认识杨素，就下牛拜了两拜，报上姓名。杨素又问他读的什么书，李密回答说《项羽传》。杨素觉得他很奇特，和他交谈后非常高兴，对自己的儿子杨玄感等人说：“我看李密的见识和气度，你们都比不上。”于是杨玄感真心结交他。
〔2〕大业九年613，炀帝伐高丽，使玄感于黎阳监运。时天下骚动，玄感将谋举兵，潜遣人入关迎密，以为谋主。密至，谓玄感曰：“今天子出征，远在辽外，地去幽州，悬隔千里，南有巨海之限，北有胡戎之患，中间一道，理极艰危。今公拥兵出其不意，长驱入蓟，直扼其喉。前有高丽，退无归路，不过旬朔，赍粮必尽。举麾一召，其众自降，不战而擒，此计之上也。关中四塞，天府之国，有卫文升，不足为意。若经城勿攻，西入长安，掩其无备，天子虽还，失其襟带。据险临之，固当必克，万全之势，此计之中也。若随近逐便，先向东都，顿坚城之下，胜负殊未可知，此计之下也。”玄感曰：“公之下计，乃上策也。今百官家口，并在东都，若不取之，安能动物？且经城不拔，何以示威？”密计遂不行。玄感既至东都，频战皆捷，自谓天下响应，功在朝夕。及获内史舍人韦福嗣，又委以腹心，是以军旅之事，不专归密。福嗣既非同谋，因战被执，每设筹画，皆持两端。玄感后使作檄文，福嗣固辞不肯，密揣其情，因谓玄感曰：“福嗣既非同盟，实怀观望。明公初起大事，而奸人在侧，必为所误，请斩之以谢众，方可安辑。”玄感曰：“何至于此！”密知言之不用，退谓所亲曰：“楚公好反而不图胜，如何？吾属今为虏矣！”后玄感将西入，福嗣竟亡归东都。
大业九年，隋炀帝征讨高丽，派杨玄感在黎阳监督运输。当时天下动荡，杨玄感打算起兵，暗中派人入关迎接李密，让他做谋主。李密到了后，对杨玄感说：“现在天子远征，远在辽东之外，距离幽州有千里之遥，南边有大海阻挡，北边有胡人侵扰的隐患，中间只有一条路，形势非常艰险。如今您率兵出其不意，长驱直入蓟城，直接扼住他的咽喉。前面有高丽军队，后面没有退路，不过十天半月，粮草必然耗尽。您举旗一召，他的军队就会自行投降，不用战斗就能擒获他，这是上策。关中地区四面有险可守，是天然府库，虽然有卫文升在，但不足为虑。如果经过城池不攻打，向西进入长安，乘其不备，天子即使回来，也失去了要害之地。占据险要对付他，必定能攻克，这是万全之策，是中策。如果贪图近便，先向东都洛阳，在坚固的城池下顿兵，胜负很难预料，这是下策。”杨玄感说：“您说的下策，其实是上策。现在百官的家属都在东都，如果不攻取它，怎么能震动人心？再说经过城池不攻占，怎么能显示威风？”李密的计策于是没有被采用。杨玄感到了东都之后，连续作战都取得胜利，自认为天下响应，功业就在眼前。等到俘获了内史舍人韦福嗣，又把他当作心腹，因此军中的事务不再专由李密负责。韦福嗣本来不是同谋，只是因战败被俘，每次出谋划策，都持骑墙态度。杨玄感后来让他写檄文，韦福嗣坚决推辞不肯，李密揣测到他的心思，就对杨玄感说：“韦福嗣既然不是同盟，实际上心怀观望。明公刚开始起大事，而奸臣在身边，一定会被他耽误，请杀了他来向众人谢罪，这样才能安定人心。”杨玄感说：“何至于此！”李密知道自己的话不被采纳，退下后对亲近的人说：“楚公喜欢造反而不图谋胜利，怎么办？我们这些人如今要成俘虏了！”后来杨玄感打算向西进兵，韦福嗣竟然逃回东都。
〔3〕隋左武卫大将军李子雄坐事被收，系送行在所，于路杀使者，亡投玄感，乃劝玄感速称尊号。玄感问于密，密曰：“昔陈胜自欲称王，张耳谏而被外；魏武将求九锡，荀彧止而见疏。今者密若正言，还恐追踪二子；阿谀顺意，又非密之本图。何者？兵起已来，虽复频捷，至于郡县，未有从者。东都守御尚强，天下救兵益至。公当身先士众，早定关中，乃欲急自尊崇，何示人不广也！”玄感笑而止。及隋将宇文述、来护儿等率军且至，玄感谓曰：“计将安出？”密曰：“元弘嗣统强兵于陇右，今可阳言其反，遣使迎公，因此入关，可得绐众。”因引军西入。至陕县，欲围弘农宫，密谏之曰：“公今诈众西入，事宜在速，况乃追兵将至，安可稽留！若前不得据关，退无所守，大众一散，何以自全？”玄感不从，遂围之，三日不拔，方引而西。至于晙乡，追兵遂及，玄感败。密乃间行入关，为捕者所获。
隋朝左武卫大将军李子雄因为犯了事被逮捕，押送到皇帝所在地，半路上他杀了押送的使者，逃跑去投奔杨玄感，然后劝杨玄感赶快称帝。杨玄感就这事问李密，李密说：“以前陈胜自己想称王，张耳劝谏却被疏远；魏武帝曹操想要九锡，荀彧阻止却被冷落。现在如果我说直话，恐怕也会像那两个人一样被赶走；如果阿谀奉承顺着你的意思，又不是我的本意。为什么呢？起兵以来，虽然接连打胜仗，但各郡县都没有响应我们的。东都洛阳的防守还很强大，天下各地的援军越来越多。您应该身先士卒，早点拿下关中，现在却急着想自己称帝，这不是显得气量太小了吗！”杨玄感笑了笑就作罢了。等到隋朝将领宇文述、来护儿等人率军快要到来时，杨玄感问：“现在该怎么办？”李密说：“元弘嗣在陇右统领着强兵，现在可以假称他造反了，派使者来迎接您，我们趁机进入关中，这样可以骗过众人。”于是带领军队向西进发。到了陕县，想围攻弘农宫，李密劝他说：“您现在骗众人向西进，行动应该快速，何况追兵就要到了，怎么能停留！如果前面不能占据关口，后退又没有地方可守，大军一散，怎么保全自己？”杨玄感不听，就围攻弘农宫，三天没攻下，这才带兵西进。到了晙乡，追兵赶上了，杨玄感战败。李密就从小路逃入关中，被追捕的人抓住了。